Elvir Baljic: Después de Kaká posiblemente el peor fichaje del conjunto blanco. Costó la friolera de 3500 millones de las antiguas pesetas en 1999. Llegó procedente del fútbol turco como una promesa que nunca dejo de serlo. 15 partidos discretos y una lesión que lo apartó del terreno de juego durante toda la temporada, esos son los números del llamado Rivaldo de los Balcanes. Tras el gran chasco fue cedido al Fenherbace Turco y después volvió a ser cedido al Rayo Vallecano donde tampoco cuajó.
Royston Drenthe: Considerado uno de los peores fichajes de la historia del Real Madrid. Era uno de los talentos más futuros de Holanda lo que le hizo fichar por el Real Madrid en 2007 a cambio de 14 millones de euros. Nada fue lo que se esperaba. El jugador ha protagonizado numerosas noticias en la prensa pero no precisamente por su buen juego si no por los múltiples desencuentros antideportivos que ha protagonizado. Un jugador que tiró su carrera por tierra por dispersarse en otros mundos nada recomendables.
Antonio Cassano: Llegó en 2006 como el gran fichaje en el mercado de invierno pero se le olvidó que venía para jugar al fútbol y no de vacaciones a la capital. Así lo creyó él, más involucrado en las fiestas nocturnas que en los terrenos de juego y más conocido por su sobrepeso que por los aplausos que arrancaba del templo blanco.
Freddy Rincón: De la mano de Valdano en la década de los 90, el colombiano es también considerado un fracaso madridista. Gozó de algunos buenos minutos pero nunca llegó a asentarse. El cese de Valdano y la llegada de Arsenio Iglesias no mejoró la situación y terminó volviendo al Palemeiras cuando finalizó la temporada cumpliendo solo uno de los tres años de contrato que había firmado con los blancos.
Flavio Conceicao: Una petición de Vicente del Bosque que Florentino no dudó en hacer realidad desembolsando 24 millones en las arcas del Deportivo de La Coruña. El medio centro terminó siendo uno de los fichajes más infumables del Real Madrid. Hasta el momento la tercera incorporación más cara, tras Zidane y Figo, materializada en 3 temporadas, 45 partidos y numerosas lesiones.
Claudeomir Vítor: Llegó por 5 millones como el parche que el Real Madrid necesitaba hasta la deseada llegada del lateral derecho que los volvía locos: Cafú. La idea era tenerlo hasta diciembre de 1993 hasta que pudieran fichaal brasileño pero esto nunca pasó. Claudemoir llegó y apuntó maneras diciendo: “No sé que es la Quinta del Buitre. No sé el papel que representa el Real Madrid en la Liga española, ni cuantos títulos de Liga tiene. Sé que juegan Michel y Butragueño, nada más”. Se nota, querido Claudeomir, que no sabías el territorio que estabas pisando.
Edwin Congo: Sin duda el fichaje más raro es el de Congo. Era un autentico desconocido que fichó por el Real Madrid a raíz de la petición de un hincha madridista. No sabemos que pondría en la carta pero surtió efecto y Congo fichó por el cuadro merengue por 5,5 millones.
Anelka:Llegaba del Arsenal con la etiqueta de galácticocomo no podía ser de otra manera en esa época. Sin embargo a Anelka la situación le sobrepaso como el mismo contaba años después en unas declaraciones: “yo no quería ser galáctico quería ser normal” La presión de los medios y la órbita de superestrella que adquirió al llegar a España le sobrepasaron y se convirtió en un fichaje-fracaso.